Ο Σύνδεσμος Σικινητών ιδρύθηκε το 1928 από τους Ι.Κ Γαβαλά, Γ. Μαχαίρα, Γ. Ξαγοράρη, Κ. Σιδέρη και Γ.Γαρά υπό την ονομασία «Σύνδεσμος των εν Αθήναις και Πειραιεί Σικινητών», ενώ το 1932, με αναθεώρηση του καταστατικού του και υπό την προεδρία του Ιωάννη Γαβαλά μετονομάστηκε σε «Σύνδεσμο των απανταχού Σικινητών» 

Από πολύ νωρίς καθιερώνεται ο εορτασμός της Παντάνασσας που πραγματοποιείται την Κυριακή της Ορθοδοξίας κάθε χρόνο. Όπως προκύπτει και από τα πρακτικά του Συνδέσμου, κατά το διάστημα 1928-1935 ενεγέρθη το σπίτι του Συλλόγου στη Σπηλιά και το Υπόστεγο στο μώλο. Το 1938 πρόεδρος αναλαμβάνει ο Γεώργιος Σιγάλας, ενώ μετά το διάλειμμα  του πολέμου και της Κατοχής, ο Σύνδεσμος επαναδραστηριοποιείται το 1947 με πρόεδρο τον Θεοκλή Λύδη. Σημαντική στιγμή στην ιστορία του Συνδέσμου είναι η αγορά του οικοπέδου στο Κάστρο το 1955 όπου ανεγέρθη κτίσμα, το οποίο σήμερα στεγάζει το Αγροτικό Ιατρείο και το ΑΤΜ της Εθνικής Τράπεζας. Λίγο αργότερα και συγκεκριμένα το 1960, πρόεδρος αναλαμβάνει ο Κωνσταντίνος Βενιέρης, ενώ το 1969 και μέχρι του 1975 πρόεδρος ήταν ο Ιωάννης Φρονίστας. Με ακόμα μία αναθεώρηση του καταστατικού, ο Σύνδεσμος παίρνει τη σημερινή του ονομασία, ως «Σύνδεσμος Σικινητών».

Έκτοτε, πρόεδροι διετέλεσαν οι:

1975-1979 ΓΑΒΑΛΑΣ ΣΤΑΥΡΟΣ

1979-1980 ΜΑΡΓΕΤΗΣ ΤΖΑΝΝΗΣ

1980-1984 ΚΟΝΤΑΡΙΝΗΣ ΠΕΤΡΟΣ

1984-1994 ΠΛΑΤΗΣ ΔΗΜΗΤΡΙΟΣ

1994-1998 ΑΡΣΕΝΙΚΟΣ ΝΙΚΟΣ

1998-2003 ΦΡΟΝΙΣΤΑΣ ΜΙΧΑΛΗΣ

2003-2006 ΣΥΡΙΓΟΣ ΓΙΑΝΝΗΣ

2006-2019 ΣΥΡΙΓΟΣ ΠΑΣΧΑΛΗΣ

2019-2023 ΒΑΧΟΣ ΞΕΝΟΦΩΝ

2023 - ΣΗΜΕΡΑ ΑΡΣΕΝΙΚΟΣ ΜΙΧΑΛΗΣ
 

Μέσα στην πορεία των χρόνων, ο Σύνδεσμος στάθηκε στο πλευρό των Σικινητών, συμβάλλοντας στην αναβάθμιση του βιοτικού επιπέδου των μόνιμων κατοίκων του νησιού, υποστηρίζοντάς τους σε δύσκολες εποχές και συμμετέχοντας σε σημαντικά έργα, όπως η κατασκευή του λιμανιού, η συντήρηση του ελαιοτριβείου, αλλά και πολλών εκκλησιών.

Ακόμα μία χρονιά σταθμός στην ιστορία του Συνδέσμου είναι το 1983, όταν ο τότε σύμβουλος Θεόδωρος Σκαμπαβίριας ξεκίνησε και καθιέρωσε τα Σικίνεια, μία καλοκαιρινή γιορτή με αγωνίσματα που διεξάγονται κάθε χρόνο στην παραλία της Αλοπρόνιας. Τσουβαλοδρομίες, καβαλοδρομίες, αγώνες κολύμβησης και διαγωνισμός αμμοκατασκευών είναι λίγα μόνο από τα αγωνίσματα, στα οποία συμμετέχουν κάθε χρόνο με ενθουσιασμό μικροί και μεγάλοι, ντόπιοι, αλλά και τουρίστες.

Σήμερα, ο Σύνδεσμος με νέα μέλη συνεχίζει το εποικοδομητικό έργο των προηγούμενων διοικητικών συμβουλιών, με το ίδιο πάθος και αγάπη για τη Σίκινο.